四位老朋友在他们 20 年的大学聚会上重逢。

特托（杰瑞·费拉拉 Jerry Ferrara 饰）是文森特的管家，忠恳老实的他没有别的念头，只想一门心思的过好眼前的生活。艾里克（凯文·康诺利 Kevin Connolly 饰）是文森特最好的朋友，他时常会给文森特提出些一针见血的建议。阿里（杰里米·皮文 Jeremy Piven 饰）是文森特的经纪人，他常常和艾里克就某些事情上发生分歧。

伽玛（凯文·狄龙 Kevin Dillon 饰）和文森特（艾德里安·格尼尔 Adrian Grenier 饰）是同父异母的兄弟，两人的性格截然不同，伽玛一直想要成名，并且为此费尽了心机，然而，渐渐在人生的道路上获得成功的却恰恰是淡泊名利的文森特，这让伽玛感到十分失落。

如果上帝想让他们成为天使，他就会给他们翅膀！ 16 岁的迈克尔·邓恩（Michael Dunn）大约在 1965 年到达布鲁克林的圣巴西尔天主教男校。在那里，他与班上所有不合群的人成为朋友，因为他们与压抑的教师发生冲突，并在成年后发现异性。