星野达郎（武田鉄矢 饰），42岁，某建设管理公司的万年系长。其貌不扬的他事业平平，爱情道路上更是诸多坎坷。到目前为止，他已经参加99次相亲，却无一例外遭到拒绝。与之相对，达郎的弟弟纯平（江口洋介 饰）年青俊朗，风度翩翩，备受异性的瞩目，这令达郎颇为汗颜。

一天到晚做着千奇百怪的梦的阿寅，又在想象自己成了天外来客。梦醒过后，刚刚回家，就和人打起架来，气得刚出院的叔叔差点犯了病。阿寅一气之下又离开家，路上在一个小村子落了脚，结识了因失恋正在痛苦中的小伙子。小伙子听从了阿寅的规劝，并来到东京阿寅家散心。在欣赏歌舞剧时，他们被红奈奈子的精湛演技所倾倒。阿寅对奈奈子产生了爱慕之情，但是，奈奈子因为热爱自己的事业，她把舞台看得比什么都重要。她向自己的男友哭诉心中的矛盾，做出痛苦的选择。但是，他们十年的恋情最终战胜了一切，带着眷恋和遗憾，奈奈子向她钟爱的舞台告别了。

煤矿工人勇作（高仓健）失手将一名寻衅滋事的流氓打死后，被判刑入狱，在监狱里，他非常想念自己的妻子光枝（倍赏千惠子），却因害怕耽误她的生活和前途，主动提出离婚，并真心实意地劝她改嫁。 　　刑满释放前，勇作给光枝写了一封信，说如果她还没有与他人结婚，仍在等待着他的归去，就在家门前的旗杆上挂上一块黄手帕，假如他看不到黄手帕，会就此远走他乡。归家途中，患得患失的勇作碰到一对驾车出行的年轻情侣（武田铁矢、桃井薰），搭乘他们的车游转了一些地方，之后，他才鼓足勇气回到家乡。