《快乐女孩Ruby》是一部具有讽刺意义的喜剧，该片讲述了友情的重要性和“人不可貌相”的故事。露比和她那些与众不同的朋友们住在怪诞城郊外一座维多利亚风格的宅邸里面。露比并不在乎外表上的怪异，她只关注人们的内心和灵魂。这使她成为了每个人都想要拥有的那种朋友。完美的一天，就是露比和朋友们一起度过充满创造性和冒险的一天，这让露比觉得自己是世界上最快乐的女孩。该片荣获Gemini奖最佳动画系列片。

故事紧接着上一集发展着。温蒂（凯斯·索西 Kath Soucie 配音）已经长大成人，并且拥有了自己的家庭和孩子。过去如梦似幻的回忆始终是她汲取精神养分的田地，并且她十分乐意将这个故事告诉她的下一代。 　　作为温蒂的孩子，小飞侠的故事丹尼（安德鲁·麦克多诺 Andrew McDonough 配音）和珍（哈丽特·欧文 Harriet Owen 配音）已经听了无数遍。对于妈妈口中的奇遇和冒险，丹尼坚信不疑，可珍就没这么单纯了，她觉得这只是妈妈编出来哄他们高兴的故事罢了。让珍没有想到的是，故事中的虎克船长（科里·伯顿 Corey Burton 配音）竟然真的现身了，不仅如此，他还把珍绑架到了梦幻岛。小飞侠和小叮当的故事再度开演