詹姆斯将一枚传家宝订婚戒指留给了他最好的朋友蒂芙尼保管。他向蒂芙尼要戒指，打算向另一个女人求婚。蒂芙尼对詹姆斯应该嫁给谁有其他想法。

在历史性的情书开始匿名出现在卡莉·夏普的邮箱中后，这位业余农民寻找她的秘密崇拜者并向爱敞开心扉。

跟随时装设计师雷切尔·罗卡 (Rachel Rocca) 的脚步，她必须为城市符合条件的单身汉布雷特·斯通 (Brett Stone) 设计燕尾服，参加圣诞慈善晚会。在努力的过程中，她发现了他慈善背后的真正原因，并最终坠入爱河。