一张陌生的面孔欢迎“我的塞安娜”船员上船，这让所有人都感到震惊。当首席空姐希瑟面临一项艰巨的任务时，她的挫败感与日俱增。

圣大卫欢迎一些熟悉的面孔加入，其中包括被加冕为首席炖肉的弗雷泽。这一季，主厨雷切尔以超越自己为己任，但圣大卫的庞大规模可能会对她不利。新任水手长罗斯拥有 10 年游艇经验，经验丰富，但他的经验能否弥补他的新手船员的不足呢？包机客人测试船员的能力。李队长透露自己的健康状况可能会影响整个赛季。

李船长、凯特和尼科与六名新船员一起开始了新的租约。凯特和尼科忙得不可开交，因为他们负责培训一些缺乏经验的船员。尼科还面临着个人悲剧。

李船长和首席厨师凯特欢迎七名新船员登上豪华 M/Y Seanna 号，这是他们首次离开加勒比海，探索塔希提岛的热带水域。凯特对她经验丰富的内政船员寄予厚望，然而，水手长钱德勒发现他正忙着训练一名由渔女出身的第三水手。两个部门都没有准备好迎接传奇包机嘉宾泡沫派对史蒂夫的回归。

李船长和他返回的船员凯特和阿什顿以及六名新船员加入豪华 M/Y Valor 船上，前往东南亚探索泰国的异国水域。

李船长带着全新的船员和熟悉的面孔埃迪·卢卡斯 (Eddie Lucas) 乘坐 M/Y My Seanna 号返回加勒比海，但李船长因严重受伤被送往医院，这让包机季节的命运受到质疑。埃迪重返游艇界遇到了坎坷，因为他要面对的是一支新团队和一位新手但可爱的水手。首席空姐弗朗西斯卡为她的内部工作人员设定了高标准，但这却惹怒了一些人。

凯特、本和凯利与五名新船员一起为新的包机季节做准备。船员们迎来了他们的第一位包租客人，她是一位沉迷于社交媒体的宝贝和她的朋友们。凯特的任务是闯入两名新的初级空姐。第一次在李·凯利船长手下担任水手长的压力更大，他的任性的高级水手忙得不可开交。当本开始处理凯特的新关系时，本和凯特必须找到新的中间立场。