故事紧接着上一集发展着。温蒂（凯斯·索西 Kath Soucie 配音）已经长大成人，并且拥有了自己的家庭和孩子。过去如梦似幻的回忆始终是她汲取精神养分的田地，并且她十分乐意将这个故事告诉她的下一代。 　　作为温蒂的孩子，小飞侠的故事丹尼（安德鲁·麦克多诺 Andrew McDonough 配音）和珍（哈丽特·欧文 Harriet Owen 配音）已经听了无数遍。对于妈妈口中的奇遇和冒险，丹尼坚信不疑，可珍就没这么单纯了，她觉得这只是妈妈编出来哄他们高兴的故事罢了。让珍没有想到的是，故事中的虎克船长（科里·伯顿 Corey Burton 配音）竟然真的现身了，不仅如此，他还把珍绑架到了梦幻岛。小飞侠和小叮当的故事再度开演

圣诞老人(BarryBostwick“Spin City”)的独生女希望在嫁给杰克·弗罗斯特(JackFrost)的儿子并接管家族事业之前，体验“现实世界”。卡西·克劳斯(詹妮弗·斯通的“韦弗利之地奇才”)和她信任的精灵一起出发上大学，同时试图保守她的魔法和著名父亲的秘密。在学校里，卡西被两个男孩追赶：萨姆(德文·韦尔凯塞的“内德解密学校生存指南”)，他很尴尬，J.R.，英俊而富有。随着她即将到来的包办婚姻的临近，卡西挣扎于她对山姆的感情，以及她对父亲和圣诞节本身的义务。

爱神丘比特（理查德·金德饰）被烧毁了。他拼命想退休，把弓箭交给他的门徒：善意、浪漫、完全倒霉的鲁比（梅兰妮·斯通饰）。