莫莉匆匆到男朋友杰克逊的生日聚会上提供一些大的消息：她有一个800英里之外的新工作要约。 杰克逊当然会跟随她在任何地方，因为也是情人节，他给她一个钻石吊坠。 莫莉用小狗惊讶他。 浪漫主义很快被最坏的情人节礼物中断了：杰克逊的前任，凡妮莎，出现了DNA测试证明他是她宝宝的真正父亲。 杰克逊坚持认为，凡妮莎是他和莫莉认真对待的一个晚上的场所，但莫莉很生气。 她在旧金山离开小狗，吊坠和杰克逊，并前往西雅图。

工作狂艾莉·威尔逊（Ally Wilson）在约会真人秀节目“Happily Ever After”中进入最后两场，她被说服报名参加该节目，只是为了宣传她在洛杉矶公司营销办公室工作的天鹅酒店，尽管她承认坦纳·狄龙（Tanner Dillon），这位将在她和另一位决赛入围者之间进行选择的单身汉，在最后的五个约会系列中，确实众所周知地检查了潜在伴侣的所有选项。因为她的动机非常明显，她仍然对坦纳选择她感到惊讶。她可能没有准备好这五个约会将在她的家乡温特兰举行，这是一个佛蒙特州的滑雪胜地，自从她高中毕业后离开上大学以来，她一直没有去过那里，因为她计划从小镇温特兰爬上企业阶梯。