虽然身为建筑工人的儿子，乔治荣格（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰）却并不愿被低下的出身所束缚。怀着远大的理想，他来到了加利福尼亚追逐自己的梦想。很快，靠着贩卖大麻，荣格赚到了一笔不义之财，但也因此摊上了牢狱之灾。在狱中，荣格结识了他“同病相怜”的狱友，狱友将他介绍给了大毒枭艾斯科巴（克利夫·柯蒂斯 Cliff Curtis 饰）。

时值美国禁酒令期间，雷福德（艾迪·墨菲 Eddie Murphy 饰）是一个整日里游手好闲不务正业的扒手，克劳德（马丁·劳伦斯 Martin Lawrence 饰）身为银行职员却有着嗜赌的恶习，命运让两个本是南辕北辙的男人走到了一起，替史班吉先生（Rick James 饰）运送私酒。哪知道这笔买卖却遭到了黑心警长的暗中破坏，导致雷福德和克劳德锒铛入狱，等待着两人的是终生监禁的刑罚。就这样，雷福德和克劳德，两个原本平凡的小人物，他们漫长的后半生必须在铁窗之后度过了。 　　两个倒霉蛋本来性格就相互不对付，一下子成为了朝夕相处的“室友”，矛盾和争吵在所难免。然而，随着时间的推移，坚实的友谊亦就此产生。

当一个小流氓的表弟被谋杀时，他的良心和对老板的忠诚被一分为二。

一名猫窃贼被迫在平安夜劫持一名争吵不休、功能失调的家庭人质。

威利（蒂莫西·赫顿 Timothy Hutton 饰）热爱钢琴，却一直苦于没有成就，他和女友特雷西（安娜贝丝·吉什 Annabeth Gish 饰）亦因此而陷入了僵局。某日，他邂逅了十三岁的女孩马蒂（娜塔莉·波特曼 Natalie Portman 饰）竟然让威利开始以一种全新的目光重新审视自己的生活。