老妓女金如（吴君如 饰）在自助银行里遇到了小偷（曾志伟 饰）打劫，怎料突然停电，两人都被锁在里面，阿金开始向小偷说起了她与香港一起成长的故事。她16岁开始当“鱼蛋妹”，当时已经月入数千，后来成年后就正式成为了舞小姐，可是她没有出色的容貌，也只能在夜总会里担演丑角。可是仍为她带来了十分丰厚的收入，却不一小心怀上了不知是那位客人的孩子，为了生活，阿金只好把帐认到了另一位客人头上，客人也把儿子带到了美国。经济不景，接着她只好做按摩女郎，继续做着老本行，她看到了很多，也感受到了很多

1966年天星小轮加价暴动，造成了我们的主人公杨醒波（邓一君 饰）的出生，波仔的成长经历并无过人之处，直到1981年，一个历史的闪耀瞬间降临到他的身上：波仔第一次梦遗了。青春期的到来伴随着诸多麻烦，配音演员老爸（曾志伟 饰）想要对他进行性教育却又语无伦次，而学校的健康课只会引来学生们的哄堂大笑。青梅竹马的好友婷婷突然开始对波仔疏远，开始变得会打扮并交了帅气的男友。大出同学们两三岁的“不良”少年泰迪（谢伟杰 饰）形单影只，偏偏与波仔成了朋友，泰迪言传身教，令波仔体会“真男人”的魅力。为婷婷离去而神伤的波仔很快又有了心仪的对象，那是他家的房客夏梦（吕秀菱 饰）姐姐……关于青春的懵懂与成长，成为了这个季节波仔的人生必修课。