Kate Fox（达科塔·约翰逊 Dakota Johnson 饰）一辈子都循规蹈矩－－直到她在大学里怀了孕，又因为耻于毕业而休了学。在女儿Maddie（麦琪·伊丽莎白·琼斯 Maggie Elizabeth Jones 饰）出生后，Kate放弃了理想，在一家酒吧里当经理来赚钱养家，同时尽可能地挤时间来陪伴Maddie。她没有料到自己的哥哥Ben Fox（奈特·法松 Nat Faxon 饰）竟然会不请自来！是个精力旺盛不管不顾的梦想家，脑子里充满了稀奇古怪的念头。他会对任何事情说“Yes”，他能轻易毁掉大家的生活。Kate总是先计划后行动，而Ben更喜欢即兴发挥。Ben原本只想小住几日，但他很快发现Kate的情况并不好。生平第一次，他意识到妹妹需要他的帮助，而他也打定主意要搅乱妹妹过分平静的生活。他提出帮助Kate照看Maddie，给她充足的时间去体验20多岁的女人应该有的社会生活，而他留下充当外甥女Maddie的保姆。事情会像他设想的那么顺利吗......

《第一次》集中描绘了两位高中青少年戴夫·霍奇曼（迪伦·奥布赖恩 饰）和奥布丽·米勒（布里特·罗伯森 饰）雏鸟般浪漫的第一个周末，以及戴夫梦中女孩简·哈蒙（维多利亚·贾斯蒂斯 饰）的存在。　两个高中生在一个聚会上相遇，感觉不错的彼此很快就约定在周末相见。那个外出共度的周末在两个年轻人初尝爱情滋味的催化下变成了一场神奇的、浪漫的、复杂的、好玩的“冒险之旅”。