卡特（亚当·布罗迪 Adam Brody饰）在好莱坞的事业进展得不大顺利，也一直遇不上能相伴终生的爱人。当漂亮女友索菲娅（埃琳纳·安娜亚 Elena Anaya饰）和他摊牌分手之后，卡特的心情跌到了谷底。他离开了洛杉矶，来到密歇根的祖母家，这里有大片的田园和蓝天，卡特开始了波澜不惊的生活。 　　祖母是神经兮兮的老人家，孤僻倔强，不近人情；此外，邻局的母亲莎拉（梅格·瑞安 Meg Ryan饰）和她的两个女儿，也让卡特得到了不一样的生活视角：莎拉忍受着丈夫外遇的事实，为照顾家庭委曲求全；大女儿正处于青春期，性格暴躁易怒，焦躁不安；小女儿只有11岁，却早熟地陷入了感情的世界。卡特走进这些女子的生活中，看着她们走过人生的四季风景，心里也获得了某种意义的救赎

《第一次》集中描绘了两位高中青少年戴夫·霍奇曼（迪伦·奥布赖恩 饰）和奥布丽·米勒（布里特·罗伯森 饰）雏鸟般浪漫的第一个周末，以及戴夫梦中女孩简·哈蒙（维多利亚·贾斯蒂斯 饰）的存在。　两个高中生在一个聚会上相遇，感觉不错的彼此很快就约定在周末相见。那个外出共度的周末在两个年轻人初尝爱情滋味的催化下变成了一场神奇的、浪漫的、复杂的、好玩的“冒险之旅”。