0世纪50年代末60年代初的香港，警匪勾结，乌烟瘴气。其中，九龙城寨更是一个龙蛇盘踞，令人闻风丧胆的混乱所在。无所事事的小青年阿豪（刘青云 饰）和阿乐（吴镇宇 饰）偶然混迹于此，为这里的乱世气氛所感染，乐不思蜀。他们合伙赌马诈钱，惹来庄家追杀，幸得当时城寨大哥肥宝出 手方保住性命，二人的命运也自此发生转变。阿豪拜入肥宝门下，后与肥宝的小姨子大胆英（彭丹 饰）相恋，他果敢勇猛，风头无两；阿乐当上警察，与曾和阿豪有染的女孩菲菲（朱茵 饰）结婚。为了让虚荣的妻子过上幸福生活，他不惜选择贪污堕落。两个分处黑白道的好兄弟，携手打拼出一个属于他们自己的天下…

新狱警成结识原为律师的监犯康，并与康妹成爱侣，但副狱长垂涎康妹美色，康妹惨被强奸而自杀，加上副狱长凶残成性，引起监狱暴动，成与康不顾一切决杀仇人。

1998年，香港回归后发生了天翻地覆的变化。而此时的铜锣湾亦发生了天翻地覆的变化，这个洪兴设陈浩南（郑伊健 饰）揸Fit的地盘来了两个新人物，一个是东升社的司徒浩南（郑浩南 饰），一个是湾仔区的新任高级督察李Sir( 李修贤 饰) 。 司徒浩南野心勃勃，一直意欲取代陈浩南在铜锣湾的位置，将其赶出铜锣湾。马来西亚一拿督（秦沛 饰）要搞赌船，主动找到陈浩南要求合作，其实暗中勾结司徒浩南，整蛊陈浩南。另一方面，李Sir在追查陈浩南的过程中，生出了少许英雄识英雄的感情。 一山不能容二虎，两个浩南最终的决斗开始了！

江湖中传说，有两块赌神玉牌，拥有者可以凭借玉牌召唤赌神帮助，逢赌必胜。八年前，范叔与徒弟詹永飞（王霄 饰）、鸡翼（刘德华 饰）、“亚洲第一快手”仇杰（王杰 饰）与人对赌，不料詹永飞背叛，导致范叔输掉了安身立命的豪华赌轮，并因高空坠落而下身瘫痪，仇杰也遭陷害入狱。八年后，范叔与鸡翼、小倩（吴倩莲 饰）在一艘小木船中开设赌局度日，每日为参加亚洲赌赛勤勉筹备，詹永飞获悉范叔拥有赌神玉牌，带人逼索使范叔身亡。出狱归来的仇杰面对范叔之死，只想过平常人生活意欲退出江湖，岂料詹永飞反复纠缠，设计先后令仇杰断臂、鸡翼目盲，忍无可忍的情况下，仇杰与鸡翼决定用赌来讨回公道……

大虾（刘青云 饰）替名震江湖的老大唐俊（郑伊健 饰）办事，帮他杀死了叛徒黑牛，很受俊的赏识。大虾一怒之下杀了奸夫，俊为他多方奔走才使他脱罪，自此两人成了莫逆。岂料俊遭到他的亲大哥威陷害运毒，被警方通缉，无奈只好潜回大陆避难。俊的女友辣椒（邱淑贞 饰）前往找威报仇，失手被擒后惨遭摧残。 两年后，俊重回香港，俊发现大虾已经成为威身边的大红人，只是大虾还不知道当日陷害俊的就是威。俊万念俱灰，想就此退隐江湖。大虾在得悉威就是当日的幕后黑手时，发誓要帮俊报仇雪恨！

Playboy文开设的“第一”夜总会对面有另一间夜总会开张，“第一”夜总会妈咪嘉玲撬走文的小姐到向阳夜总会。文到处物色靓女力挽狂澜，后由于童恩为还继父欠下的赌债而加入文的夜总会。向阳夜总会为打击文，邀请远逃荷兰的毕志骐帮忙。后毕志骐与童恩反目，文与童恩结婚之日，骐刊出童的裸照，令她的不光彩过去曝光。

梁宽(张家辉饰）乃一低级警务人员，多次担任卧底小角色。郁郁不得志之时，长官忽派他调查大老千法拉利（王晶饰），宽遂找到自信。一日宽陪女友pizza（关秀媚饰）参加姐姐（吴君如饰）为姐夫大老千黄师虎（周星驰饰）短暂出狱期间举办的宴会。宽在宴会上态度嚣张，终被黄师虎整蛊，于是怀恨在心。 宽卧底于法拉利周围，在沙滩上偶遇美女初恋（林熙蕾饰），被其美色所迷。宽自认得到法拉利信任，不料，还没找到犯罪证据，反而先落入初恋的美人计陷阱中，差点丢了工作。Pizza不计前嫌，与宽商量找姐夫帮忙，却不料姐夫早已为宽设下了无数难题......

无名（张家辉 饰）从小就无父无母，幸亏得到舅舅罗四海（王晶 饰）收留，无依无靠的无名自小就没人管，经常流连街头赌档，练得了一身精湛赌术。罗四海发现了无名的绝技，于是带着他与两个小弟阿骏（黎骏 饰）和贱男到深圳设局骗钱。四人在深圳行骗时得罪了本地老大猛哥（龙方 饰），在猛哥面前无名凭借一手绝活博得赏识四人才得以解围。 回港后无名邂逅了一个盲人女模特苦儿（舒淇 饰），阿骏看出了无名的心思，向他保证能帮助追到苦儿，条件是传授他赌术。无名爽快应承了。猛哥来港找到了无名，逼他用赌术为他赚钱，无奈之下无名只能答应。岂料阿骏赌术学成后，乘机打盲了无名，在猛哥那里取代了无名的位置。无名最终命运如何？

六十年代的香港警界贪污成风，导致黑狱重重，《正报》记者程安（梁朝伟 饰）撰文揭露警界黑幕，被探长张耀祖（吴毅将 饰）视为眼中钉。张耀祖陷害程安藏毒，使其入狱，更将程的女友小慈（张文慈 饰）玷污。程安在狱中作为帮派人士之外的“羊”，虽有羊头飞机木（吴孟达 饰）看顾，也受尽大佬们侮辱。程安凭借正气与知识为犯人声张权利，逐渐获得大佬们尊重，狱中生活有所好转。不久看守“无人性”（林国斌 饰）将犯人“三只脚”（徐锦江 饰）害死，程安借报界朋友使三只脚冤仇得雪。小慈依靠另一探长势力将张耀祖下狱，沦为犯人的张耀祖计划在狱中报复程安，两人的对决在所难免……

江湖杀手阿平（周润发 饰）是和平饭店的老板，传闻他武功了得，曾经一口气杀了二百多个马贼，并且他宣称和平饭店是一个“避难所”，只要进来住宿的人，无论他得罪了什么帮派，都不许前来挑衅生事，但不保证离开后的安全。 歌女阿曼（叶童 饰）的到来打破了这个江湖规矩。阿曼被人追杀，逃至和平饭店。她风情万千，令阿平心生爱意并设法保护她离开饭店，躲避追杀。然而，阿平的用情换来了一个早已布下的陷阱：原来阿曼正是这个陷阱的诱饵！ 愤怒的阿平决定拿起武器重出江湖，一场腥风血雨的厮杀大肆铺开。

行运茶餐厅餐厅老板（吴孟达 饰）每天都乐于在茶餐厅中忙前忙后，他的儿子阿男（陈晓东 饰）却非常嫌弃，一次他在遇到了离家出走的富家女芳芳（舒淇 饰），芳芳还跟了他回家，父亲以为他们是男女朋友的关系。此时，阿福（葛文辉 饰）送外卖时遇到了Fanny（杨恭如 饰），便向何金水（周星驰 饰）这位情圣请教，可是何金水也遇上了当年的初恋情人Cindy（郑秀文 饰），Cindy借故报复当年的恩怨，令何金水患得患失。 　　茶餐厅被勒令收回，全茶餐厅的人都决定要抵抗到底……