陈浩南（郑伊健 饰）、山鸡（陈小春 饰）、巢皮等人从少年时代起就是好友。他们无心读书，一心向往江湖生活。终于有江湖人士大佬B收纳为徒，开始闯荡江湖。浩南在一次黑帮仇杀中大展拳脚，杀死了黑道大哥巴闭，因此与另一头目靓坤( 吴镇宇 饰)结下深仇。靓坤设法加害浩南，令浩南兄弟巢皮惨死，而浩南误服药物与山鸡女友发生关系，兄弟间开始积怨。浩南心灰意冷，打算收手，怎料大佬B遭全家灭门，自己经营的店铺被烧毁，靓坤的步步相逼令浩南忍无可忍。

战时广州沦陷，余崇之于逃难时与妻子和长女失散，遍寻不果，只好带着幼女余白玫及孤儿何志光逃难来港，从此相依为命。二十年后，崇之于香港名成利就，对志光委以重任。志光往澳门公干，得当地公司秘书余碧莲多方相助，双方互生好感。原来碧莲亦于战乱时与父亲失散，志光予以安慰。两人一夕缠绵，碧莲身怀六甲。白玫得悉志光与碧莲关系，以志光之事业前途为由威胁碧莲退出；碧莲为志光着想，黯然离去。志光闻后遍寻碧莲不果，便听崇之劝告跟白玫结婚。婚礼进行时志光得知碧莲下落，遂赶往与碧莲言归于好；白玫不肯放弃，决要将志光夺回。志光与碧莲逃离纸醉金迷之地，转任教师，与碧莲过平淡生活。崇之打探得知志光下落，只身往找他，与碧莲争执间，发现碧莲乃当年失散女儿，崇之于女儿等三人感情事上顿感为难。碧莲欲再退出，唯白玫感到姊姊伟大，决让出志光，自己则远赴他方。志光、碧莲终能同偕白首

愫芳父母双亡，寄住姨母家，与表哥曾文清心心相印，但曾老爷却要娶思懿为媳，文清因而郁郁寡欢。愫芳决定在曾家终老; 思懿亦诞下儿子曾霆。转眼 15 年过去，曾家日渐衰落，曾老爷卧病在床，虽得愫芳照顾，却仍固执迷信，要买棺材替自己预办身后事。中秋节晚上，思懿借题发挥以发洩对文清和愫芳的痛恨; 另方面债主临门，曾老爷一气之下，不省人事，被送进医院。文清至此心灰意冷，随即离家远赴外地谋生。曾老爷出院的一天，债主前来强夺他的棺材，曾不堪刺激，一命呜呼! 文清适从外地落泊而回，愫芳责他无自主能力，文清仿如当头棒喝，决定再度离家。思懿误会两人计划远走高飞，一怒之下仰药自杀身亡，大好家庭变得支离破碎。然而，人生总有转机，曾家经历巨变后，霆入读寄宿学校，文清亦找到工作，并来信邀愫芳一起共事，两人重逢，终可长相廝守。

阿祖（刘德华 饰）母亲逝世后，父亲（秦沛 饰）管教方法不当，父子俩的关系疏离。阿祖离开家独自生活，生活状况并不如意，幸好有女友阿仪（梁咏琪 饰）在旁鼓励照顾。阿祖一向喜爱赛电单车，但他性格要强，一次与父亲车队中的大伟（吴大伟 饰）比赛，结果阿祖在比赛中受伤了，昏迷了十天。女友悉心照顾并劝他以后不要再赛车了，于是阿祖康复后便决定放弃赛车，好好经营修车店。可是好友嘉乐（钱嘉乐 饰）在一次与大伟的比赛中身亡，事件令阿祖的初衷改变了，阿仪却失望离去……

沈志强是中年装修公司老板，在大陆有妻名云，因想朝夕相见故申请她来港定居。可是他又怕云被人抢走，把她强留家中。云叫契妹红到家中陪伴，后来强准许红带云上街。红带云悉心装扮，偶遇朗，朗被吸引。回家后强见云装束忽然狂性大发，自此对云时粗暴时温柔。云经不起红游说到酒吧散心，再遇朗，逐渐与他搭上。云终不能忍受强的暴虐，决定与他分开，在混乱中把他杀死，带强的钱逃跑。原来红与朗是情侣，揶揄强的财富，使云陷于万劫不复之地。

江湖大佬洪仁就（刘德华 饰）功成名就，无奈高处不胜寒，手下高佬（曾志伟 饰）等人心怀鬼胎，似乎唯有多年来为其出生入死、情愿肝脑涂地的好兄弟左手（张学友 饰）值得信赖。洪喜得贵子之际，得悉有人买凶取他性命。饱经风雨的洪冷静对待，坐看风起。曾几何时，混在江湖底层的翼仔（余文乐 饰）目睹大哥死状，遂决心以死复仇。好兄弟铁臂（陈冠希 饰）虽患其安危，却仍寸步不离，紧随其后。命中注定的终点，每前进一步都是那样艰难。 夜深人静，洪仁就与左手对坐用餐，觥筹交错，美食盛宴，哪管外面草菅人命，血流成河。凶险肃杀之夜，兄弟情义承受着最大的考验……

此片为《扭计祖宗陈梦吉》的续集，故事描述曾被奇人陈梦吉（梁天饰）害得吃官司的「刁师爷」荒唐镜（张瑛饰），慑于陈的足智多谋，握 手言和，携手合作；期间一古董商人邀陈为其施计，夺取传说藏于名妓小蚌精（刘慧玲饰）私处的珍品翡翠「玉手指」。陈知荒乃好色贪财之 徒，遂约同荒夜探小蚌精栖身的「五花寨」妓院，惟此地有包括小蚌精在内的五名以泼辣及怪癖而著名的妓女，陈与荒也就各施妙计，展开一 次香艳的任务……