他们一见钟情，沉溺其中。Lindsey（Drew Barrymore饰）对Ben（Jimmy Fallon饰）的唯一疑惑是，这么优秀的男人，怎么会从来没有恋爱？随着棒球赛季的到来，谜底揭晓了。Ben继承了舅舅每个赛季的棒球票，从7岁开始他每年夏天都与波士顿红袜队度过，在赛场的观众席上，他有一大群志同道合的朋友。Lindsey开始为了Ben迁就生活脚步，直到她意外怀孕，她认真考虑这个男人是否是婚嫁的好对象；而Ben，为了球赛忽略了Lindsey导致二人暂时分开的局面也令他重新衡量女友的重要性。

Sabrina（Julia Ormond 朱莉娅·奥蒙德饰）是赖瑞毕家司机的女儿，从小她就暗恋二少爷David（Greg Kinnear 格雷格·金内尔饰）。外界对二少爷的评价可远远不及他的大哥Linus（Harrison Ford 哈里森·福特饰），人们赞许大少爷睿智冷静，富有商业头脑。二少爷不过是个游手好闲，只知道泡妞的花花公子罢了。 可Sabrina才不理那些，她一心一意爱着David，但父亲却为此忧心忡忡，他托人将Sabrina送去巴黎深造，期待她能走出狭隘的小圈子，看到世界的辽阔。 果然，从巴黎回来后，Sabrina一洗土气，举止大方，谈吐自如，女人味十足。David迅速拜倒在她的石榴裙下，甚至欲至未婚妻于不顾，这引起了家族的恐慌。Linus为此刻意接近Sabrina，希望能把她打发走，可情节的走向却开始逐渐脱离Linus的掌握……

波士顿南部的马萨诸塞州黑社会势力极为猖獗，其中最大的团伙要数弗兰克（杰克•尼科尔森 Jack Nicholson 饰）执掌的爱尔兰黑帮。警方为了剿灭他们，决定派警校毕业生比利（莱昂纳多•迪卡普里奥 Leonardo DiCaprio 饰）潜伏其中做卧底。警官的冷嘲热讽，让曾有过底层生活的比利甚为不爽，他曾希望做堂堂正正的警察，但是在强压之下也只得服从命令，在经过烧杀抢掠的洗礼后，他赢得了弗兰克的信任。与此同时，同是毕业生的科林（马特•达蒙 Matt Damon饰）因为缉私有功，获得了上级的嘉奖，并且正在跟心仪女友筹备婚事。而实际上，他是弗兰克安插到警队的一枚棋子，两人勾结牟取私利。警匪先后发现存在内鬼，一场猫鼠博弈由此展开…… 本片获得第79届奥斯卡金像奖最佳影片、马丁•斯科塞斯摘得最佳导演奖。