二十八岁的凯特（詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston 饰）过惯了独身的自由生活，然而，她却也因为迟迟没有结婚被认为是没有责任感，而无法找到称心如意的工作。某日，凯特来到了默森广告公司找自己的老友黛茜（伊里纳·道格拉斯 Illeana Douglas 饰），在黛茜的帮助之下，凯特在老板莫森（凯文·杜恩 Kevin Dunn 饰）面前好好地展现了一番自己的实力，得到了莫森的欣赏，然而，凯特那尴尬的情感状况依旧是一个难题。 某日，在一场婚礼上，凯特同摄影师尼克（杰·摩尔 Jay Mohr 饰）一起拍摄了一张搞怪的亲密照片，于是，黛茜拿着照片找到了老板莫森，向他证明凯特实际上名花有主。就这样，在谎言的遮掩之下，凯特成功进入了广告公司。

房地产推销员达里尔有一个坏的可卡因习惯。在挪用公司的钱后，他在一个吸毒过量的女孩旁边醒来。为了躲避警察，他检查了一个保证匿名的康复计划。在顾问克雷格的指导下，达里尔承认他有药物滥用问题。当他爱上病人的同事查理时，达里尔开始致力于新的清醒生活。