创业青年张宇因事业遭到重大打击，走投无路，为赢取20万结婚基金，参加了相亲节目，结识了女汉子杨小夕。俩人一同参加节目组安排的海南自驾游任务。原以为这是一趟蜜月般浪漫的爱情旅行，不料却遇到一系列奇葩、令人啼笑皆非的囧事。这对合约情侣，一路艰险，波折不断，却误打误撞寻找到了爱情真谛，并找回真正的自己。

1997年，高三班花董啾啾（张含韵 饰）外表是懂事乖乖女，内心却叛逆乖张。她的好姐妹韩霞非常喜欢时装设计，平日里心直口快、敢做敢为，却因为魁梧的身材、平凡的外表和爷们儿的性格经常受到周围男生的嘲笑。忧郁校草夏静寒（冉旭 饰）、校霸罗凡（代旭 饰），以及吃货胖子小强（张政 饰）、运动少年大伟（李现 饰）是全校公认的损友拍档。面对即将来临的高考，他们各自憧憬着未来的人生。啾啾的父亲在她十八岁生日那天突然离世，但留给她的生日礼物成了她永久的精神寄托。静寒为人仗义，由于幼年父母离异，他与奶奶相依为命。罗凡是静寒最好的哥们儿，他们互相欣赏对方身上的侠义气质，但靜寒和啾啾的恋爱却造成了兄弟间反目。长相平凡的韩霞一直生活在好姐妹啾啾的阴影中，平时老师和同学对她和啾啾态度的巨大反差，造成了她们友情的巨大危机......