哈尔（杰克•布莱克 饰）的父亲竟然在临终前跟儿子说以后一定要找最美丽的女孩做终身伴侣。于是他开始上演追逐不同美女的戏码，可是他的相貌平平，遇到了不少挫折。早已过了而立之年的他仍不愿违背父亲的遗愿，直到他受到了某位专家的催眠，逐步改变他以貌取人的的毛病，他观赏美女的的眼光竟然开始了很大程度上的的下降，后来他甚至爱上了体重达到150公斤的露丝玛丽（格温妮丝•帕特洛 饰），哈尔全然不介意露丝玛丽笨重的身材，他感觉自己的女友是最善良的人，无可救药的彻底爱上了对方。好友马里西奥不忍哈尔有个相貌如此不堪的女友，经想方设法要破除掉施用在哈尔身上的催眠术……

米歇尔•法尔盖特（休•格兰特 饰）经营一间拍卖行，他是个温和的英国人，拍卖行的生意一向很好。他感觉成家的时候到了，便向他最爱的女友吉娜（詹姆斯•凯恩 饰）结婚。可是吉娜对结婚一词十分抗拒，她不愿意跟米歇尔结婚。这样使米歇尔疑惑极了，他认为女友是十分爱自己的，为何不能从此一同生活呢？ 　　直到后来，他才明白了吉娜的苦心。原来吉娜的父亲是一名黑帮老大，深爱着米歇尔的吉娜不愿自己的丈夫被卷进复杂的黑帮环境中。就算米歇尔向吉娜保证自己不会牵涉进去那些麻烦当中。 　　可是事情并不如人意，他还是因为这个黑帮岳父惹来了很多麻烦，甚至被警察调查。从此，米歇尔也莫名其妙的成为了黑道中人……

远赴波士顿闯荡多年的泰瑞（西恩·潘 饰），在一场黑市交易中，因不慎开枪杀人，惹出祸端。为了寻找蔽身之处，他重回他的故乡，并且寻求儿时好友杰克与史提威的协助，随后他也在杰克之兄法兰克（艾德·哈里斯 饰）的安排下进入地方帮派，并且与往日情人凯特（罗宾·怀特 饰）重续旧情........。 然而正当他们沉溺于往日回忆之时，杰克与史提威却相继惨死于非命，难掩心中悲恸的泰瑞，在良心谴责之下，向凯特透露出卧底警察的秘密身份，虽然不能得到凯特谅解，但为了寻找谋杀好友的真凶，泰瑞不顾一切，进行一连串的秘密调查，但一切矛头却都指向........。 本片可说是素有影坛「坏孩子」之称的西恩·潘，与目前分居妻子罗宾·怀特首次携手合作的电影。片中不仅卡司坚强，并且细腻呈现出卧底警察内心世界的挣扎，是一部黑色属性的电影，值得令人深入探讨.....。