新狱警成结识原为律师的监犯康，并与康妹成爱侣，但副狱长垂涎康妹美色，康妹惨被强奸而自杀，加上副狱长凶残成性，引起监狱暴动，成与康不顾一切决杀仇人。

本片用一个香港警察从理想青年变成一代枭雄的过程，反应了香港五六十年代的社会问题。 1949年，热血青年雷洛（刘德华 饰）成为警察。当时，香港警察待遇不高，警察向商户们收取保护费的潜规则蔚然成风，雷洛不愿意和他们同流合污，受到同事们的排挤，也得罪了权倾一时的探长颜同（秦沛 饰），面临停职的危险，然而，探长陈统(关海山 饰)暗暗欣赏他，对他维护有加。 雷洛和杂货店老板的女儿阿霞（邱淑贞 饰）两情相悦，但是阿霞的父母不愿意女儿跟着他受苦，百般阻挠。雷洛借酒浇愁，到黑社会的赌场闹事，被人殴打，多亏探长陈统搭救，并帮他筹到了五万元的聘礼。 但是，1951年九龙东头村的大火，烧毁了雷洛的美梦。雷洛一家侥幸逃脱，阿霞家人却葬身火海，阿霞本人也音信全无。 转眼到了50年代末，雷洛经历了警队派系倾轧，几经浮沉，渐渐适应了香港警界，收保护费的事情也做得得心应手。他有幸娶到了“大捞家”白饭鱼的女儿，美丽泼辣白月娥（张敏 饰），靠着岳父的大力支持和自己在镇压1957年九龙暴动中的出色表现，荣升探长。 成为探长的雷诺规范了管区内收取保护费的制度，减少了各界冲突，深得上级的器重。恰逢油尖区探长退休，雷洛和颜同都成为了这个职位的有力竞争者，二人各自展开了行动，一时风起云涌，此时，雷洛意外遇见了一个人，让他震惊不已……

无名（张家辉 饰）从小就无父无母，幸亏得到舅舅罗四海（王晶 饰）收留，无依无靠的无名自小就没人管，经常流连街头赌档，练得了一身精湛赌术。罗四海发现了无名的绝技，于是带着他与两个小弟阿骏（黎骏 饰）和贱男到深圳设局骗钱。四人在深圳行骗时得罪了本地老大猛哥（龙方 饰），在猛哥面前无名凭借一手绝活博得赏识四人才得以解围。 回港后无名邂逅了一个盲人女模特苦儿（舒淇 饰），阿骏看出了无名的心思，向他保证能帮助追到苦儿，条件是传授他赌术。无名爽快应承了。猛哥来港找到了无名，逼他用赌术为他赚钱，无奈之下无名只能答应。岂料阿骏赌术学成后，乘机打盲了无名，在猛哥那里取代了无名的位置。无名最终命运如何？

高进（周润发 饰）前来香港与赌魔决斗，怎料刚抵港，便被南哥（杨泽霖 饰）追杀，结果堕入陷阱而失忆。幸得刀仔（刘德华 饰）和其女友珍（王祖贤 饰）相救，他们把高进带回家中疗养，发现高进精通赌术后，兴奋不已，想利用他来挣大钱，却反而因为高进发挥不稳亏了钱。 高进妻子遭其堂弟高义醉酒后污辱杀害。高义进而联手南哥，设计谋害高进，四处搜罗进的藏身地点，前往追杀。逃亡之时，高进翻车受伤，竟恢复了记忆——但是却怎样也记不起失忆期间的事情。刀仔提醒进，高义并非好人，但进却毅然蒙在鼓里，不知危难当头。

王凤仪（王祖贤 饰）的父亲王冬（付宏达 饰）是全兴社的老大，而王凤仪却爱上了身为警察的吕建达（林俊贤 饰），两人之间虽然感情十分要好，但身处的立场和地位不同，两人时常会爆发矛盾与争吵。督查钟秋月（莫少聪 饰）是吕建达的好友，他也被王凤仪的善良和美丽所吸引，不可自拔的坠入了情网。 王冬最终还是锒铛入狱，无奈之下，他的社团只得由王凤仪来继承。王凤仪不希望社团再做违法的勾当，遭到了帮派里各头目的反对。何世昌（龙方 饰）曾是王冬的手下，一直觊觎王凤仪的眉毛，终于找到机会将她玷污，中秋月得知真相想替王凤仪报仇，没想到却惨遭暗算。

澳门两大黑帮洪兴帮和义英帮为争夺赌场利益火并数月后决定言和，不想这时江湖上传出洪兴帮老大崩牙华已出五百万高价聘请外来杀手，准备不日刺杀义英帮大哥高佬忠。为保证高佬忠的安全以免天下再次大乱，崩牙华派出手下得力干将也是腐败警察的阿琛（梁朝伟）去阻止事情发生。 光头杀手耀东（ 刘青云）和神秘女子阿凤（邵美琪）常在阿琛左右出没，不断给他制造麻烦。原来，耀东是黑帮幕后老大洪先生派来的粉碎洪兴帮和义英帮的超级杀手，他的杀人手段十分精妙狠绝。经过一番安排，耀东制造出崩牙华与高佬忠均死于阿琛手中的局面，然而他的命运亦不掌控在自己手中。

中国南拳冠军李凤之兄虎于代表拳馆出赛时，遭对手龙老板手下拳师周施计下惨死。风为办理兄后事而暂住拳馆中。虎徒弟南及流氓亚贤同爱慕风，闹出不少笑话。当风知道南打假拳以博取微利偿还拳馆债务，决定以30万元作赌注，跟杀兄之周决斗。比赛中，凤发现对手和龙老板串谋再出古惹以谋彩金，奋战下击毙周，令龙老板人财两失，誓要报仇，掳走南以威胁凤再决战。凤和贤遂于擂台上下，和龙老板展开一场火爆之追逐战……

金Sir在一次行动中拘捕女杀手苏珊娜，Madam胡与凤负责押解苏返大马，高大威成功救走苏，而被胡及凤所捕，并交予大马徐警司。但威徐及马高为同谋，胡遂捉威以侦查苏之下落；另一方面马高亦命龙寻苏。龙知威出卖了组织，在打斗中胡救出威、苏二人，向威表明其警方身份，并会合凤欲捕徐。胡追踪至马高制毒工场，双方遂展开连场火并……