八十年代的香港，许多无所事事的少男少女喜欢夜晚晃荡在街头，想做“飞仔飞女”，又学得不成样子。阿日一伙人这天夜里遇到一辆跑车停在路边，一时心痒边偷了来玩，路过加油站时候，几个人又想抢劫，却不慎错手杀了人。恰逢两名警察路过此地加油，阿日他们情急之下打翻一屋子红油漆，装成加油站员工的样子，给屋子刷漆，收警察油钱，有惊无险之后，几个人逃离现场，但等待他们的，确是一场更大的混乱和杀戮……

电影讲述了阿荣（张国荣 饰）、家宝（陈百强 饰）和家辉（钟保罗 饰）三人追逐梦想的成长故事，阿荣、家宝、家辉是学校里同学好友，毕业后面对自己人生的道路各自做出了不同的决定。阿荣家境贫寒天生叛逆，经历了世间的种种磨难，与朋友的嫌隙也日渐消融。热爱音乐的家宝一心想要追求自己的梦想， 在不被家人理解后愤然出走，与阿荣等人打工赚钱并收获了纯净的爱情，最后被唱片公司发现做了自己的演唱会。玩世不恭的弟弟家辉选择了一条父母喜欢的道路，但也一直在背后默默支持者哥哥和朋友。这三个毕业又即失业的学生是怎样在这个梦想与现实激烈碰撞的毕业季中殊途同归的呢？

留学生李琪（钟楚红 饰）独自一人从香港到纽约读书，满心以为接机的会是自己的男友（陈百强 饰），来到却是一位远方亲戚和一位在唐人街打工的船头尺（周润发 饰）。原来自己的男友已经移情别恋了，令李琪伤心不已，把自己关在房内。船头尺不放心前往询问，闻到煤气味便以为李琪自杀，原来只是煤气泄漏。船头尺鼓励李琪就算一个人也要好好生活读书，李琪得到了他的鼓励及帮助，便开始专心读书和工作。当中船头尺也屡遭不顺，两人互相帮助之余，船头尺也爱上了李琪……